Ya se ha realizado el sorteo del calendario para la League One 2013 - 2014, en cuanto al Leyton Orient es el siguiente (con las fechas sujetas a posibles cambios):
| J. | FECHA | LOCAL | v | VISITANTE |
|---|---|---|---|---|
| 1º | sábado, 03 de agosto de 2013 | CARLISLE | v | LEYTON ORIENT |
| 2º | sábado, 10 de agosto de 2013 | LEYTON ORIENT | v | SHREWSBURY |
| 3º | sábado, 17 de agosto de 2013 | STEVENAGE | v | LEYTON ORIENT |
| 4º | sábado, 24 de agosto de 2013 | LEYTON ORIENT | v | CREWE |
| 5º | sábado, 31 de agosto de 2013 | COLCHESTER | v | LEYTON ORIENT |
| 6º | sábado, 07 de septiembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | NOTTS COUNTY |
| 7º | sábado, 14 de septiembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | PORT VALE |
| 8º | sábado, 21 de septiembre de 2013 | BRENTFORD | v | LEYTON ORIENT |
| 9º | sábado, 28 de septiembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | WALSALL |
| 10º | sábado, 05 de octubre de 2013 | OLDHAM | v | LEYTON ORIENT |
| 11º | sábado, 12 de octubre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | MK DONS |
| 12º | sábado, 19 de octubre de 2013 | TRANMERE | v | LEYTON ORIENT |
| 13º | martes, 22 de octubre de 2013 | COVENTRY | v | LEYTON ORIENT |
| 14º | sábado, 26 de octubre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | ROTHERHAM |
| 15º | sábado, 02 de noviembre de 2013 | PETERBOROUGH | v | LEYTON ORIENT |
| 16º | sábado, 16 de noviembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | PRESTON N.E. |
| 17º | sábado, 23 de noviembre de 2013 | SWINDON | v | LEYTON ORIENT |
| 18º | martes, 26 de noviembre de 2013 | BRISTOL CITY | v | LEYTON ORIENT |
| 19º | sábado, 30 de noviembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | SHEFFIELD UTD |
| 20º | sábado, 14 de diciembre de 2013 | BRADFORD | v | LEYTON ORIENT |
| 21º | sábado, 21 de diciembre de 2013 | LEYTON ORIENT | v | CRAWLEY |
| 22º | jueves, 26 de diciembre de 2013 | GILLINGHAM | v | LEYTON ORIENT |
| 23º | domingo, 29 de diciembre de 2013 | WOLVERHAMPTON | v | LEYTON ORIENT |
| 24º | miércoles, 01 de enero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | BRISTOL CITY |
| 25º | sábado, 04 de enero de 2014 | SHREWSBURY | v | LEYTON ORIENT |
| 26º | sábado, 11 de enero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | CARLISLE |
| 27º | sábado, 18 de enero de 2014 | CREWE | v | LEYTON ORIENT |
| 28º | sábado, 25 de enero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | STEVENAGE |
| 29º | martes, 28 de enero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | COVENTRY |
| 30º | sábado, 01 de febrero de 2014 | ROTHERHAM | v | LEYTON ORIENT |
| 31º | sábado, 08 de febrero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | PETERBOROUGH |
| 32º | sábado, 15 de febrero de 2014 | PRESTON N.E. | v | LEYTON ORIENT |
| 33º | sábado, 22 de febrero de 2014 | LEYTON ORIENT | v | SWINDON |
| 34º | sábado, 01 de marzo de 2014 | LEYTON ORIENT | v | COLCHESTER |
| 35º | sábado, 08 de marzo de 2014 | NOTTS COUNTY | v | LEYTON ORIENT |
| 36º | martes, 11 de marzo de 2014 | PORT VALE | v | LEYTON ORIENT |
| 37º | sábado, 15 de marzo de 2014 | LEYTON ORIENT | v | BRENTFORD |
| 38º | sábado, 22 de marzo de 2014 | WALSALL | v | LEYTON ORIENT |
| 39º | martes, 25 de marzo de 2014 | LEYTON ORIENT | v | OLDHAM |
| 40º | sábado, 29 de marzo de 2014 | LEYTON ORIENT | v | BRADFORD |
| 41º | sábado, 05 de abril de 2014 | SHEFFIELD UTD | v | LEYTON ORIENT |
| 42º | sábado, 12 de abril de 2014 | LEYTON ORIENT | v | GILLINGHAM |
| 43º | sábado, 19 de abril de 2014 | CRAWLEY | v | LEYTON ORIENT |
| 44º | lunes, 21 de abril de 2014 | LEYTON ORIENT | v | WOLVERHAMPTON |
| 45º | sábado, 26 de abril de 2014 | LEYTON ORIENT | v | TRANMERE |
| 46º | sábado, 03 de mayo de 2014 | MK DONS | v | LEYTON ORIENT |
También se celebró el sorteo de la Primera Ronda de la Capital One Cup, dicha eliminatoria se disputará el lunes 5 de agosto en Brisbane Road ante el Coventry City.
